Vajza e vogël e Barack Obama-s, Sasha nuk e fsheh faktin se është e dashuruar. Ajo ka nisur një romancë me djalin 24 vjeçar të aktorit Clifton Poëell. Sasha dhe Clifton Powell Jr, thuhet se filluan të takoheshin pasi ajo u transferua në Los Anxhelos për të studiuar në Universitetin e Kalifornisë Jugore.
Daily Mail ka siguruar disa foto të çiftit teksa bënin një shëtitje së bashku në fillim të kësaj jave. Nga ana tjetër, motra e Sashës, Malia, është në një lidhje me britanikun Rory Farquharson, të cilin e takoi në Universitetin e Harvardit në vitin 2017.